托斯卡纳德比大战，比萨坐拥主场之利，夏窗完成阵容补强，季前热身斩获大胜，进攻端运转流畅；球队经历降级后战意强烈，急需借助杯赛提振士气，主场擅长利用边路穿插与中场控球持续施压，冲击对手防线。恩波利多名主力射手伤缺，头号得分手什彭迪无法出战，锋线终结能力大打折扣；客场战术偏保守，三中卫体系面对持续高位逼抢时出球容易受阻，异地作战攻坚效率一般，过往客场对阵比萨很难占据上风。恩波利缺少稳定得分支点，很难长时间抵挡主队轮番冲击，比萨依托主场节奏掌控力，具备抓住机会拿下胜利的条件。参考比分：1-0、2-1。

萨索洛重返意甲阵容档次明显占优，马佩主场作战战意充足，阿奎拉尼迎来执教首秀，皮纳蒙蒂、劳里恩特领衔进攻端，边路突破与中路渗透手段丰富；虽然存在少量伤病，但主力框架完整，杯赛主场力求大胜提振士气。切塞纳属于意乙队伍，全队身价差距悬殊，主力门将伤缺影响防线稳定性，客场主打深度收缩，不过球员单兵对抗、持续防守抗压能力有限，一旦防线被击穿很难快速调整，前场缺少稳定得分点难以形成有效反击。历史交锋萨索洛占据上风，硬实力鸿沟明显，主队能够持续掌握比赛主动权，具备净胜两球及以上条件。参考比分：2-0、3-1。

巴勒莫坐镇伦佐巴贝拉主场，上赛季征战意乙距离升级附加赛决赛一步之遥，因扎吉带队磨合稳定，前锋波扬帕洛得分效率出众，主场氛围热烈具备较强冲击力；但球队连续多年对阵莱切占据上风容易滋生轻敌心态，面对意甲节奏的对抗强度适应性存在考验，持续攻坚的稳定性不足。莱切作为意甲队伍阵容档次占优，迪弗朗西斯科执教体系成熟，夏窗引入格贝尔斯补强锋线，法尔科内镇守球门防线底线可靠；虽然客场发挥起伏较大，不过杯赛重视度充足，战术优先立足中场拦截，依靠边路转换寻觅破门机会，不会贸然和主队展开高强度对攻。巴勒莫想要持续撕破莱切收缩防线难度不小，莱切进退弹性充足，既能抓住反击机会客场取胜，也能够稳住阵型守住平局晋级。参考比分：1-1、0-1。